¿Es malo tener mi primera vez con alguien que no sea mi pareja?

Voy a cumplir 21 años (soy virgen) y el viernes coincidí en una fiesta con mi amor platónico de secundaria, el como invitado y yo como moza. La cuestión es que al terminar la fiesta quería que me vaya con él, cosa que aunque quisiese no pude porque estaba con la regla. Pero quedamos en vernos en la semana. Quiero saber si cuando tengamos relaciones me va a doler siempre o solo la primera vez que penetre. Estoy con miedo y exitacion a la vez. No sé qué puede llegar a pasar. Me da miedo que no podamos hacer nada y hacerlo pasar un garrón. Ayuda!.