¿Porqué no logro perder la virginidad?

He intentado varias veces perder mi virginidad con mi novio y no lo logramos, hemos usado lubricante, yo estoy relajada y los momentos lo han ameritado, pero mi novio intenta introducir su pene y No entra! Me genera DEMASIADO dolor, incluso ha intentado con los dedos y tampoco, prácticamente me duele desde que empieza a intentar penetrar, se siente como si su pene "chocara con pared". Tengo 24, y ya me siento frustrada.