En su caso se presentan dos cuestiones diferentes:
1.- Cancelación anticipada del contrato: El inquilino solamente se puede marchar en los vencimientos anuales del contrato (cada 12 meses), preavisando con un mínimo de 30 días. Si se marcha en otro momento, el casero puede exigirle el pago de los meses que falten para cumplir el ciclo anual en curso (en su caso podría pedirles los 5 meses que faltan hasta cumplir 12).
Dicho esto, hay un "pero" y es que en esos 5 meses (los que el inquilino debería haber estado en el piso), Usted no puede alquilar la vivienda, ya que sería "enriquecimiento injusto" (estaría cobrándole al inquilino anterior y al actual al mismo tiempo).
Como Usted ya ha alquilado el piso de nuevo... no veo muchas opciones de reclamar.
2.- Deudas: efectivamente la fianza está para responder de daños/deudas que deje el inquilino saliente. Si la fianza no llega deben ejecutarse los avales que tuviera el contrato, y caso de no tenerlos habría que valorar la posibilidad de iniciar acciones judiciales. En su caso le deben 500-390=110 euros. Si es eso todo lo que le deben... no creo que compense ir al juzgado.
Lo que sí le aconsejo es que aparte de la fianza, pida "garantías adicionales" en la firma del contrato, de modo que tenga una mayor seguridad a la hora de cobrar.
En este enlace tiene información al respecto de las posibles garantías que puede pedir:
http://www.20minutos.es/noticia/1266655/0/alquiler-vivienda/contrato/fianza-aval/
Suerte.