Declararse

Esta muy bien eso de empezar hablando de cosas informales y cotidianas para conoceros poco a poco.
Bien, no existe una respuesta clara a tu consulta, es decir, no se puede decir exactamente cuando debes dar el paso, porque cada persona es de una manera, y a lo mejor para una chica le puedas resultar demasiado atrevido y para otra, pues al contrario.
Pero bueno, puedes fijarte en ciertas cosas que te pueden guiar. Por ejemplo, fíjate si ella te dice de volver a quedar, eso ya es una buena señal, porque quiere decir que le interesas. Al principio debéis quedar en lugares públicos, ya sea en parques, para dar un paseo, o en bares, cafés, etc. para empezar a conoceros.
Luego, fíjate si ella te dice de volver a quedar. Debéis quedar varias veces en lugares públicos. Y cuando ya hayáis quedado un tiempo así, pues ya puedes ir pasando a quedar para ver una peli en el cine. Este es un paso importante, porque normalmente solemos entender que si vamos al cine con un chico solos pues ya significa que algo le gustamos y que algo puede pasar.
Y luego ya, si lo del cine funciona correctamente, pues ya puedes pasar a quedar para cenar juntos y eso.
Y bueno, en cuanto a que decir en cada situación, pues al principio me limitaría a contarle lo que te gusta de aficiones, etc y que ella te cuente, es muy importante que sepas escucharla. Y bueno, cuando cojas más confianza pues le puedes decir un día, ui, que guapa vas, o que bien te queda ese jersei, o que pendientes más chulos, o que bien te queda ese pelo, eso conforme tu veas lo que lleve en el momento. Que vea que te fijas en los detalles, a las chicas nos gusta mucho que seáis detallistas.
Espero haberte ayudado, si necesitas volver a consultarme no lo dudes!