¿Qué puedo hacer ganarme su confianza?

Estimados :soy hombre, empecé una relación con una chica, que conozco hace muchos años. Compartimos muchos amigos, tocamos en una misma banda y dato no menor, trabajo para su madre hace cinco años. Este año nos estuvimos viendo y mensajeando más, y empezamos a salir. Todo empezó bastante bien, pero igual siempre me sentí muy inseguro conmigo mismo porque realmente es una chica a mi medida: tenemos los mismos gustos, personalidades parecidas y la única razón por la que no le pedí salir antes era por timidez y el miedo de echarlo a perder. La cuestión es que parece que me esfuerzo por estropear las cosas, no porque me porte mal con ella o algo con el estilo, pero soy un gran tirador de frases incomodas o impropias que no se deben decir, y es como que terminan poniendo frenos a la relación.Por ejemplo, y este es el motivo de la pregunta, le comente que un amigo le dijo a una chica con la que tuve algo que ella y yo estábamos saliendo, para comentarlo nada más, porque estábamos hablando de lo chismoso que es mi amigo. Pero por más que yo lo vi como un comentario inocente creo que no fue adecuado; ella sabia que yo había tenido algo hace un tiempo, lo hablamos en una oportunidad que contábamos de nuestras experiencias anteriores. Pero ya estaba todo dicho, no había necesidad de hacer algún comentario al respecto por más inocente que sea. Entonces ya encuentro una traba nuevamente, ella se puso de vuelta un poco más distante, por lo menos así lo percibo. ¿Entonces la consulta es como procedo? Realmente es una chica que me importa mucho, pero por mis inseguridades y estas frases fuera de lugar se que tarde o temprano lo voy a echar a perder. Entonces, ¿le parece que este comentario puede perjudicar gravemente la relación o la suma con el resto? Quizás se lo dije por que esta chica que es muy linda y ella la conoce y estuvo detrás mio mucho tiempo, pensando que sumo puntos, para que vea que yo atractivo, no se, por haberle gustado. Ya llevamos casi cinco meses saliendo, ella es increíble conmigo, pero yo con estas torpezas, muestra de inseguridades (que ya hace mucho me esfuerzo por no mostrarlas, pero de vez en cuando son un poco evidentes) no le puedo generar la confianza para que esto siga, el problema soy yo y realmente no se porque actúo así. Gracias!