Lo primero que debes pensar es con qué medios de prueba cuentas para poder demostrar que efectivamente has trabajado para esa persona.
Debes tener en cuenta que la percepción de la prestación de desempleo o del subsidio de desempleo en su caso, es incompatible con el trabajo, y que si la administración entiende que tu intención era trabajar y seguir cobrando el paro, te sancionarán quitándote la prestación y obligándote a devolver lo ya percibido.
Dicho esto, siempre y cuando el contrato fuese por cuenta ajena, la obligación de darte de alta en la SS corresponde al empresario, en cuyo caso la propia administración se encarga de darte de baja en el desempleo mientras dure la relación laboral.
En caso de que decidas demandar al empresario, en la eventual demanda hay que hilar muy fino para dejar claro que tú siempre creíste que el empresario te había dado de alta en la seguridad social, y que por lo tanto ya no ibas a cobrar el desempleo.
De todos modos, lo primero que debes pensar es si tienes forma de demostrar que has trabajado para él, porque en caso contrario no te merece la pena meterte en ese follón.
Muchas veces los chófer tenéis recibos de peajes, recibos de haber ido a entregar una mercancía, una multa de tráfico con el vehículo de la empresa, cualquier cosa puede servir para demostrar que has trabajado para esa persona.
Por último, me gustaría advertirte que ya a primera vista tu historia tiene un punto flaco, y es que si has trabajado durante 5 semanas has tenido que cobrar el desempleo entre medias, y por lo tanto, ya estarías reconociendo implícitamente que tu intención era seguir cobrando el paro y trabajar en B, con las consecuencias que ya te he indicado anteriormente.
Espero haberte sido de ayuda y no dudes en volver a preguntar si quieres que te aclare alguna otra cosa.