Ser autónomo y trabajar por cuenta ajena

Si te das de alta en el régimen general, estarás cotizando por desempleo, por tanto, si generas el tiempo necesario para cobrar la prestación, sí que la cobrarías, siempre y cuando estuvieras desempleado, si sigues dado de alta en autónomos pues entonces no lo estarías. Por otro lado, de cara a una jubilación, a partir de 15 años cotizados en cada régimen generas un pensión (si cumples el resto de requisitos), y si no llegaras a trabajar 15 años en el régimen general, entonces lo que has cotizado ahí, se te acumularía para el cálculo de la pensión del régimen de autónomos.
Por otro lado, recuerda que ahora los autónomos también pueden cotizar para cobrar el paro, es un mínimo de 48 meses y tendrías derecho a 12 de prestación.
Si tienes que pagar más a hacienda, pues en principio sí, pero es que también vas a tener más ingresos. Si la empresa que te contrate te ajusta bien la retención no tendrías por qué tener problemas. No obstante quizá para el tema fiscal te responda mejor un Experto fiscal.