Tener una relación de pareja con inseguridades de por medio, es algo muy complicado de llevar, no sólo para uno mismo, sino para la otra persona también, porque se ve condicionado a cómo puedas reaccionar o cómo puedas interpretar tu las cosas, y eso, está claro, que con el tiempo agota...
Respecto a lo que comentas después, lo de la otra mujer mientras no estabais juntos, creo que lo mejor habría sido que él te lo hubiera contado a ti directamente, sin tener que enterarte tú por terceros, porque aunque te hubiera sentado mal, no tendrías ese rencor de no habértelo dicho.
Como conclusión de todo, me gustaría darte mi opinión. Si tu realmente lo quieres, si realmente quieres estar con él, tienes que olvidar ese tema; ese tema y todo lo anterior que os ha podido hacer daño. El rencor hace mucho daño en la relación, y si él te dejó una vez por tus inseguridades, lo volverá a hacer si sigues insistiendo en temas que estropean el bienestar de la relación.
Por tanto, sé que no es tarea fácil, y que tendrás que luchar mucho por ello, pero lo primero tienes que quererte más a ti misma, que si ha pasado tanto tiempo a tu lado, y ha vuelto a buscarte, es porque de verdad te quiere. Confía en él, que no te cieguen los celos, él te demuestra las cosas a ti, y mientras tú no veas nada que cambie eso, no dejes que tus inseguridades lo aplasten.
Si no te ves lo sifucientemente fuerte para aplacar esas inseguridades y volverte más fuerte y aprender a confiar, te recomendaría que fueras a la consulta de un psicólogo y le comentaras tu problema, él te puede ayudar y seguro hará que te sientas mejor.
Y recuerda, habladlo todo siempre en el momento en el que suceden las cosas, si dejas que el tiempo pase por medio, las cosas se hacen cada vez más grandes y todo se complica.