¿Como y cuando un hombre pierde la virginidad?

Definamos para empezar que es la virginidad
Estado de la persona que es virgen, que no ha tenido nunca relaciones sexuales.

Ahora digamos algo que es una verdad y que pocos saben
¿Cuándo inicia y termina la sexualidad?
Se inicia en el momento del nacimiento y concluye con la muerte.

Por lo tanto se puede decir que la virginidad como tal no existe!

Ahora desmintamos un mito:

El que a la mujer le va a doler mucho es un mito bastante aceptado, ya que se asocia al rompimiento del himen pero hay buenas noticias: no tiene que necesariamente ser así. Perder "la virginidad" puede ser doloroso pero no tiene que ver con el rompimiento del himen, que es una membrana tan delgada que ni se nota al romperse. Si a la mujer le duele en su primera vez, lo más probable que sea por los nervios, que hacen que su cuerpo no esté bien dispuesto y esté demasiado tenso, o por una mala posición. Por otro lado, los hombres también pueden sentir dolor cuando pierden la virginidad. En resumen, no es que vaya a ser ultra doloroso, terrible, espantoso, siniestro y ¡No por favor, para! Lo más probable es que no, pero puede que sea doloroso y eso tiene que ver con la relajación y la postura.
Y en cuanto al Mito de "Los hombres saben lo que deben hacer en su primera vez"

Puede que sí, pero probablemente no. Los hombres suelen ser considerados "más sexuales", porque suele ser el género relacionado al porno y la masturbación, especialmente durante la adolescencia, pero eso no significa que se las sepan todas y estén preparados para hacerlo perfectamente en su primera vez. No tienen motivo para sentirse mal si no lo lograron hacer como quisieran haberlo hecho, es algo completamente normal.

Pero bueno me estoy desviando un poco de lo que queria llegar, en una respuesta concreta a lo que tu preguntas, si vemos la virginidad como la perdida de algo, o la ganancia de algo, debemos darnos un coco y quitarnos un poco los prejuicios que la religion nos va venido imponiendo desde hace ya varios cientos de años, ya que la virginidad como tal todos la perdemos desde antes de nacer, ya que todos somos seres sexualmente activos desde antes de nuestro nacimiento, y como dije se inicia en el momento del nacimiento y concluye con la muerte. En el bebé, el acercamiento físico con su madre, cuando le da de mamar o cuando lo acaricia, es la primera expresión de contacto sexual, aunque es todavía desexual.
A partir de que el niño adquiere consciencia de sí mismo y de su entorno, empieza a entender la diferencia de los sexos y a reflejar sus propias inclinaciones sexuales, que se van desarrollando en forma continua a medida que él crece.
Y aunque en la última etapa de la vida, entre las personas muy ancianas, el deseo sexual disminuye, y el desempeño sexual se atrofia, un ser humano sigue necesitando el contacto físico con ambos sexos y sigue teniendo consciencia de a cuál de ellos pertenece.

Mujer y hombre pierden la virginidad al momento de tener alguna práctica sexual con otra persona.

Extraña pregunta, pero antes, digamos en el siglo pasado, se consideraba a la mujer que ya no era virgen cuando tuvo su primera relación, aunque siempre hubo métodos para "disimular". En el hombre, se supone que ya no es virgen cuando tiene su primera relación, aunque no tenga signos físicos visibles. De ahí que se diga a veces, " los dos llegaron vírgenes al altar", aunque no es frecuente.