A ver... el mes de septiembre lo cobrarás porque empiezas a trabajar el 1 de octubre. Eso si no pasa nada, y firmas el contrato.
Ellos no te van a dar de alta si no firmas el contrato primero. Entonces tienen la obligación de enviar el alta a la Seguridad Social. Se supone le das el número, pero si no, con el DNI en el INSS y mas habiendo trabajado anteriormente lo saben.
Suponiendo empieces a trabajar el día 1 de octubre, a fin de mes cobrarás el sueldo del supermercado pero el del paro no, ya que como te decía, queda suspendido mientras estés en activo. Trabajo y prestación por desempleo son incompatibles.
Si no trabajas en el supermercado, cobrarás del paro hasta que se agote la cotización que tengas acumulada.
No se si me explico, el asunto es bien sencillo: O cobras desempleo (siempre que tengas cotización suficiente), o cobras de una empresa.
Si quedas nuevamente en desempleo, volverás a cobrar la prestación de desempleo. La duración depende de lo que hayas cotizado durante los anteriores seis años. Lògicamente, al haber trabajado, ese periodo se acumula a lo que ya tuvieras anteriormente.
Si quieres, echa un vistazo al enlace que te adjunto. Léelo con atención que te sacará de dudas. Lee detenidamente la tabla de "duración de la prestación" No obstante, si quieres, vuelve a escribir. Saludos
http://www.tiemposmodernos.eu/prestacion-desempleo-requisitos-plazo-duracion-cuantia/