Las vacaciones es un derecho irrenunciable e innegociable. Son días libres pagados.
Quiere decir que hay que tomarlas obligatoriamente, si no lo haces pierdes el derecho.
Son dos días y medio por mes trabajado.
Cualquier acuerdo en contra, tal como percibir dinero a cambio es ilegal, pero bueno, en algunos sitios lo hacen "bajo mano" por necesidad de ambas partes.
Quiere decirse, contestando a tu pregunta, que en años anteriores, pasado el plazo de disfrute, salvo que haya habido algún acuerdo de prórroga con la empresa, si no las has disfrutado se han perdido.
Solamente en la fecha del despido, cuando cesaras, procedería a pagarte la parte proporcional de los meses trabajados, como digo a dos y medio días por mes si antes del hecho causante no has disfrutado día alguno de vacaciones.
En cuanto a la jubilación no tiene nada que ver con las vacaciones. Ahí se tiene en cuenta las bases de cotización de los años trabajados, en cómputo que lleva muy bien la "Tesorería General de la Seguridad Social" en base a los partes de Alta y Baja que suministran las empresas y ya está.