Superar mi timidez

Vaya si a veces resulta un problema nuestra timidez ¿no? Pero bueno, yo siempre he pensado que esto puede ser un tanto superable con un poco de ingenio.
No sé si ya tengas una amistad con esta chica, que resultaría mucho mejor, o si simplemente quieres invitarla a salir.
Yo siempre he pensado que es más sencillo establecer primero una amistad y ya luego intentar concertar una cita. Porque llevándote con ella, aunque sea un trato casual puedes darte cuenta de si le interesas y tienes alguna oportunidad o si le resultas indiferente.
Veamos un poco de los dos casos y si gustan especificar más datos, pues podríamos profundizar más en alguno de ellos ¿no?
Si te llevas con ella, aunque sea un trato casual creo que hasta ello la invitación puede resultar en algo más sencillo. Si no estás muy seguro de que ella podría aceptar salir contigo a solas, siempre puedes organizar una salida donde vayan también sus amigas, pero que te permita acercarte más a ella (bien dicen que si quieres ganarte a una chica, gánate primero a sus amigas) y si ya tienes a una amiga suya como aliada, pues que mejor!
Mientras que si crees que si tienes oportunidad de que ella acepte salir contigo, pero tu timidez es el obstáculo, pues puedes hacerlo parecer algo casual. Por ejemplo, preguntarle sobre algo que le guste (algún lugar), de algo que tú ya sepas que le gusta, como "¿te gusta el teatro?" y ya que se pongan a hablar sobre el tema, mencionas algo como "es que fíjate que hay tal obra", especialmente si crees que pueda interesarle, porque si la ves un poco interesada siempre puedes acudir a algo como "porque pensaba ir a verla, pero me dio la idea de que te podría gustar" y pues ahí irle insinuando, o si te da el valor en ese momento, para decirle que porque no van. De preferencia dilo de un modo normal, que no suene a cita, si no simplemente como que se te ocurrió, porque de este modo si ella se niega quedará simplemente en ello, en un "no, pues en otra ocasión".
Ahora, si no te llevas con ella, a menos que sepas por alguna otra fuente que ella está interesada en ti, te recomendaría que te hicieras su amigos primero. Puedes decirle a algún conocido tuyo que te la presente o esperar a alguna oportunidad, como alguna clase en que tomen juntos o algún lugar donde se encuentren, para establecer una conversación casual, preguntándole algo que pueda llevar a una conversación.
Pero pues bueno, estos son mis consejos a grandes rasgos, porque como mencioné antes, no sé cual es tu situación, así que si aclaras un poco más puede que haya más que decir al respecto ¿no?
Pero si esto te basta.