Personalidad

Básicamente, miedos e inseguridades. Miedo a lo que puedan pensar de ti, a dar una mala imagen. Sobre lo de intentar cosas nuevas, imagino que, en relación con lo anterior, padeces cierto miedo al fracaso. No intentando cosas nuevas, te "ahorras" el malestar en caso de fracaso, piensas que puedes fracasar, y por miedo a ello, prefieres no intentarlo, salvaguardando así tu bienestar psicológico. Es algo común y que mucha gente hace, pero no es una buena estrategia.
La primera recomendación es algo básico, afronta tus miedos. No hay una receta mágica para tener una gran confianza en uno mismo y atreverse a hacer cosas. Es un rasgo de la personalidad de cada uno, pero obviamente puedes trabajar para mejorarlo.
Debes empezar cambiando tu actitud. Necesitas esa voluntad de cambio, si tú realmente quieres sentirte seguro en las relaciones con desconocidos, pues empieza a afrontar estas situaciones, búscalas. Sé tú mismo, habla con naturalidad con la gente, sin que ronden pensamientos negativos en tu cabeza. Tendrás experiencias de todo tipo, con algunas personas te sentirás mejor, con otras seguirás sintiéndote incómodo, pero a medida que vayas teniendo experiencias positivas, aumentará tu confianza a la hora de afrontar esas situaciones, irás perdiendo el miedo, sintiéndote más seguro. Como un bucle que se retroalimenta.
Lo mismo a la hora de intentar cosas nuevas. Cambia tu actitud y rompe con esos miedos. Empieza con "cosas pequeñas", fijándote metas que consideres realizables. Aprende a aceptar el fracaso como algo natural. Ello no debe hundirte, al contrario, debe motivarte. A medida que vayas atreviéndote a a hacer cosas pequeñas, vayas percibiendo esos pequeños éxitos y mejoras, irás sintiéndote mejor, y con más ánimo de seguir intentando.
Por ejemplo, si te fijas una pequeña meta, algo cotidiano. (Tú hablabas de tu tendencia a postergar las cosas). Entonces, una pequeña estrategia. Habla contigo mismo y dí: mañana voy a hacer "esto" (lo que sea que tú quieres: levantarme temprano, o ir a correr). Al día siguiente cúmplelo y experimenta la gran sensación que se siente cuando cumples con algo que te has propuesto. Estas sensaciones positivas, de percibir que te propusiste hacer algo y lo has cumplido, y que mañana lo volverás a cumplir, son las que van forjando un cambio. Las sensaciones que harán que te sientas mejor, que te sigan animando a continuar con aquello que te has propuesto y que has empezado y así poco a poco vayas ganando confianza y seguridad.