Son muy normales tus dudas y temores ante la primera experiencia sexual con tu pareja.
En primer lugar, te diría que es una decisión correcta dar este paso en el momento en que consideráis que es lo oportuno porque afectivamente buscáis y deseáis este encuentro y no como una necesidad biológica de satisfacer un instinto, tal como es el planteamiento de otras parejas o simplemente amigos.
En segundo lugar, te diré que no siempre es satisfactorio este primer encuentro, algo para lo que debes estar preparado con el fin de no sentirte defraudado o decepcionado. Puede darse de todo: disfunción eréctil, pérdida de erección, etc., pero es algo normal y tampoco hay por qué pensar que vaya a sucederte a ti.
La forma correcta de ponerte el condón. En el momento en que tengas una buena erección, bajas bien el prepucio y sujetas el condón por su extremo, presionando el pequeño depósito que lleva para hacer el vacío y con la otra mano, lo vas introduciendo (enrrollado) en el glande. A continuación, lo vas desenrrollando hasta llegar al final. Debe quedar bien ajustado al pene (hay varios tamaños) con el fin de que no se salga durante la relación. Obviamente se sabrá que ha funcionado bien si no se ha salido. Cuando eyacules, antes de perder la erección, debes retirar el pene, sujetando el condón con la mano para evitar que se salga (sobretodo si pierdes pronto la erección).
Si el condón se ha usado correctamente, hay una garantía casi del 99% de no haber embarazo. No obstante si quieres más seguridades, tienes que recurrir a los días NO fértiles de tu chica. Si su ciclo es regular, es muy fácil conocer cuáles son esos días NO fértiles para estar más tranquilos. Aquí te pongo un enlace para que los podáis calcular:
http://www.embarazoyfertilidad.com/calculadora-de-ovulacion#resultado
Aparte del condón y esos días no fértiles, hay otros procedimientos, por ejemplo, el uso de anticonceptivos por parte de la chica, pero se los tendría que prescribir su ginecólogo.
El sangrado del himen no se puede evitar ni controlar. Es una paso que hay que dar y que no siempre resulta doloroso. Tienes que ir muy despacio en la penetración y actuar con delicadeza, especialmente en esta primera vez.
Espero haber aclarado tu dudas, no obstante, a tu disposición en aquello que pueda servirte de ayuda, ya sea por esta vía o a través del correo.