Puede que debáis hablarlo pero debes tener mucho tacto. Abordar el tema de manera directa me parece arriesgado y puede ser hasta contraproducente.
Podríais empezar por mantener conversaciones sobre sexo, fantasías, prácticas, etc. Si lo que tiene es vergüenza, esta es una forma de empezar a soltarse. Lo que no sea capaz de decirte en palabras, difícilmente será capaz de hacerlo en la cama. Hablar de sexo es un modo de liberar las fantasías y puede que a través de esa "terapia", se lance a cosas más reales.
Al igual que ocurre en cualquier conversación o relación, se empieza tanteando el terreno y se termina sacando lo que uno lleva dentro. Una manera de superar la vergüenza es a base de confianza.
Su comportamiento durante la conversación, te pude dar una pista de si realmente sufre un problema de inhibición o bien es que aun no ha llegado a plantearse la posibilidad de explorar más en el campo del sexo, es decir, puede que simplemente sea inexperto.
Entiendo que dichas conversaciones deben despertar en él un interés más allá de la mera conversación. Si eres lo bastante sutil y él es listo, va a aprovechar la oportunidad que les estás dando, ya que si realmente se trata de timidez, él lo sabe perfectamente y sabrá entender y aceptar el mensaje que le estás lanzando.
Si no encaja bien hablar de sexo, o se aturulla, entonces puede que su timidez sea muy aguda, o que no sea tímido sino que realmente sea un estrecho. En ese caso lo tienes más difícil, porque si se ve atacado en su hombría, es posible que trate de ocultar su vergüenza tras una máscara de dignidad y puede bloquearse. Si se trata de timidez debes darle tiempo para que ordene y asimile el problema de modo que lo afronte por si mimo, sin presiones. En definitiva es él quien debe tomar la decisión de prescindir de esa timidez.
Creo que tu primer objetivo es averiguar lo que está pasando. A mi modo de ver las opciones son:
1. Que sea tímido y se reprima de hacer cosas que desearía hacer pero que no sabe cómo. En ese caso, hablar de sexo puede ayudarle a desinhibirse.
2. Que sea inexperto o su fantasía esté dormida. También aquí el hablar de sexo puede despertar sus instintos.
3. Que sea un estrecho, y que se resista a seguir sus impulsos por algún prejuicio moral. La excusa aquí podría ser que es una persona de gustos simples pero se trata de una máscara. Es el caso dónde creo que hablar del tema es más necesario para que pueda deshacerse de esos prejuicios de un modo racional y se despierten sus instintos, pero todo depende de cómo quiera afrontar el problema.
En cualquier caso te recomiendo paciencia, ya que las causas de su inhibición pueden ser superficiales o puede haber una causa más profunda.