Primeramente debes usar protección no solo para evitar un embarazo no deseado, también para evitar problemas de ETS. En ocasiones ni la persona sabe que esta enferma o que es portadora.
La mejor manera de que le preguntes es indirectamente, para esto saca el tema en alguna conversación como refiriéndola a terceras personas, por ejemplo:
Cuando estén platicando de algo relacionado a las relaciones o bien directamente de alguna enfermedad puedes mencionar que a tu amigo le transmitieron alguna infección por estar con una chica mientras tenia pareja, y que a su pareja después se la transmitió él.
Dile que tu por eso no haces estas cosa, en primera por que tu no engañarías a tu pareja y en segunda por que te sentirías mal de pasarle alguna enfermedad y le pides su opinión o lo que ella haría.
Si ella no te menciona nada puedes decir que ademas tu amigo nunca le dijo a su pareja, que si tu estuvieras en esa situación le dirías.
Esto hazlo de manera casual sin que suene muy forzado así ella te dirá lo que quieres sin que se ofenda, solo ten tacto y omite preguntar directamente sobretodo si aun no hay suficiente confianza.